Джеррард начинал играть в футбол в молодёжной команде родного города, «Уистон Джуниорс», в возрасте 9 лет был замечен скаутами «Ливерпуля» и присоединился к детской команде «Красных» в 1989 году. В детстве Джеррард не показывал особо выдающегося уровня игры и редко попадал в состав команды, сыграв всего около 20 игр в возрасте от 14 до 16 лет. Также он не попал в сборную школьников Англии, после чего серьёзно сомневался в успешности своей профессиональной карьеры.

В возрасте 14 лет Джеррард отправился на просмотры в различные клубы, включая «Манчестер Юнайтед». В своей автобиографии он написал, что сделал это для того, чтобы вынудить «Ливерпуль» предложить ему контракт. Свой первый профессиональный контракт с «Ливерпулем» Джеррард подписал 5 ноября 1997 года. Он дебютировал в первой команде 30 ноября 1998 года, заменив во втором тайме Вегарда Хеггема в игре с «Блэкберн Роверс».